Desailly'nin kariyeri boyunca en büyük zorluklarından biri, uluslararası arenada beklenen başarıyı elde edememekti. Özellikle milli takımda geçirdiği dönemlerde, üst düzey rekabetin getirdiği baskıyla başa çıkmak zorundaydı. Bu zorluğun üstesinden gelmek için, öz disiplin geliştirdi, takım arkadaşlarıyla olan iletişimini güçlendirdi ve mentörlük ilişkilerinden faydalandı. Bu süreç, onun liderlik yeteneklerini de pekiştirdi ve kendi ruhsal dayanıklılığını artırdı.