Windows 98'in kullanıcı deneyimi, günümüz teknolojisiyle kıyaslandığında, daha sınırlı ama dönemin şartlarına uygun bir deneyim sunuyordu. Kullanıcı dostu arayüzü ile dikkat çeken Windows 98, özellikle yeni başlayanlar için öğrenmesi kolay bir sistemdi. Ancak günümüz işletim sistemleri, çok daha gelişmiş grafikler, sistem güvenliği ve internet entegrasyonu gibi özellikler sunmaktadır. Bu nedenle, Windows 98'in basit ve anlaşılır yapısı, o dönemde büyük bir yenilik olsa da, günümüzdeki yüksek beklentilere cevap verememektedir. Kullanıcı deneyimi açısından, günümüz teknolojisinin sunduğu olanaklarla kıyaslandığında, Windows 98'in sunduğu deneyim, nostaljik bir anı olarak kalmaktadır.