Windows Server 2008 R2'nin en önemli özellikleri arasında sanallaştırma, gelişmiş güvenlik özellikleri ve ağ yönetimi bulunmaktadır. Hyper-V sanallaştırma teknolojisi, sistem yöneticilerinin birden fazla sanal sunucu oluşturmasına ve yönetmesine olanak tanır. Güvenlik konusunda ise, BitLocker gibi özellikler sayesinde verilerin korunması sağlanır. Ağ yönetimi ise, DHCP ve DNS gibi hizmetlerle daha etkili hale gelir. Bu özelliklerin uygulanması, sistem yöneticilerinin sunucu altyapılarını daha verimli ve güvenli bir şekilde yönetmelerine yardımcı olur.